Natural Compound Chemistry
一、课程基本信息
学 时:32
学 分:2
考核方式:考试或考查(平时成绩:30%; 期末成绩:70%)
中文简介:
天然产物化学是以各类生物为研究对象,以有机化学为基础,以化学和物理方法为手段,研究生物二次代谢产物(如生物碱、黄酮类、萜类和挥发油、强心苷、甾体类、皂苷、醌类、香豆素、木脂素、糖类、氨基酸和蛋白质、动物激素、海洋天然有机物等)的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成和用途的一门科学,是生物资源开发利用的基础。天然产物化学的研究对整个有机化学的发展起着重要的推动作用,并可导致从分子水平认识并揭示生命的奥秘,同时对生物化学、药物化学和有机合成提供日益深化的研究内容。天然产物化学是化学、应用化学、化学工程与工艺、生物技术、生物工程、食品科学与工程、制药工程和药学等专业高年级本科生和研究生的一门重要课程。通过本课程的学习,要求学生掌握天然有机化学基本概念和理论,主要类型成分的结构特征、理化性质,提取、分离、精制、鉴定的基本理论和技能,初步掌握天然有机化合物结构检测的谱学方法,了解天然有机化学的合成和生物转化的一般方法,熟悉具有代表性的天然有机化学的生物活性。通过天然产物化学的学习,为学生以后学习有关专业基础、专业课、继续深造以及将来从事科研、教学、生产奠定必要而坚实的基础。
二、 教学目的与要求
教学目的: 天然产物化学是基础有机化学的延伸,天然产物化学发展和促进了化学理论、化学实验方法、化学成分分离鉴定技术以及与之相关的生命、医药、功能材料学科的进展。天然产物化学是有机化学的核心课程之一,也是药物化学、生物化学、材料化学等学科的基础。学习本课程使学生掌握天然产物化学的基本概念和理论。本课程有助于学生了解自然界中动物、植物的化学奥秘,有助于发现、改造和利用天然产物。
教学要求: 本课程要求学生了解和掌握天然产物化学的基本概念和理论,熟悉和掌握天然产物有效成分提取、分离、纯化及鉴定的基本理论、技术和试验方法。
三、教学方法与手段
1、把现代教育技术(课件、网络资源链接)与传统黑板板述相结合。运用图表、模型、多媒体等教学手段加强直观教学。
2、突出重点,把教师讲授与课堂讨论相结合。课堂教学中注意启发式教学和双边教学,注重学生自学能力的培养。
4、 理论与实践教学内容结合讲授,把通用化学实验天然产物化学相关的实验内容融入理论课程,巩固学生的技能理论知识。
5、学以致用,引导和培养创新思维,把理论知识与生产生活和后续课程相结合。把基础知识、专业常识与研究前沿知识相结合。引导学生从课程中发掘开展创新创新实验,技能竞赛的切入点。
四、 教学内容及目标
教学内容 |
教学目标 |
学时 分配 |
第一章 引论 |
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2 |
1.1天然产物化学的研究内容 |
了解 |
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1.2天然产物的生物合成 |
了解 |
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1.3天然产物化学与药物开发 |
了解 |
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1.4天然产物化学的发展动向 |
了解 |
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重点与难点:重点:天然药物化学的定义、研究内容及相关基本概念;各类化学成分的生物合成途径。难点:各类化学成分的生物合成途径。 |
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衡量学习是否达到目标的标准: 了解天然产物化学相关概念、研究内容、发展趋势,能够课堂回答相关问题。 |
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第二章 天然产物的提取分离和结构鉴定 |
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4 |
2.1天然产物化学成分的与试验与提取 |
掌握 |
1.5 |
2.2色谱分离分析方法 |
掌握 |
1.5 |
2.3结晶和重结晶 |
理解 |
0.5 |
2.4天然产物化学成分的结构鉴定 |
理解 |
0.5 |
重点与难点:(1)天然产物提取分离的方法、原理及适用范围;(2)常用的几个化合物结构研究方法介绍、结构研究的主要程序。难点:天然药物化学成分的结构鉴定; |
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衡量学习是否达到目标的标准: 掌握天然产物提取和分离的方法原理,能在通用化学实验中运用相关技术,进行提取分离实验,能够完成课堂问题、课后。 |
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第三章 糖苷 |
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2 |
3.1糖类结构类型介绍 |
掌握 |
0.5 |
3.2糖的物理、化学性质 |
掌握 |
0.5 |
3.3糖链的降解及结构研究 |
理解 |
0.5 |
3.4糖类的提取分离 |
了解 |
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3.5糖苷的分类 |
掌握 |
0.5 |
3.6糖苷的性质 |
了解 |
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3.7糖苷的提取与分离 |
了解 |
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3.8糖苷的结构鉴定 |
了解 |
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重点与难点:重点:常见单糖的结构特征; 糖的化学性质;糖苷结 合位置的判断。重要单糖的立体结构特征; 过碘酸氧化及苷键裂解的 反应机理及影响水解的因素;1H-NMR和13C-NMR谱在糖和苷类成 分结构鉴定中的应用。 |
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衡量学习是否达到目标的标准: 能够识别常见单糖,画出其结构,了解其理化性质,掌握糖苷概念,理化性质,能够鉴别糖类。 |
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第四章 生物碱 |
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3 |
4.1概述 |
了解 |
0.5 |
4.2生物碱的分类 |
了解 |
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4.3生物碱的性质 |
掌握 |
0.5 |
4.4生物碱的提取与分离 |
掌握 |
1 |
4.5生物碱的鉴定和结构测定 |
理解 |
0.5 |
4.6有代表性的生物碱 |
掌握 |
0.5 |
重点与难点:重点:生物碱的定义,结构特征;生物碱的主要物理 化学性质;生物碱的提取分离方法原理,代表性的生物碱。 难点:各类生物碱的结构特征;影响生物碱碱性强弱的主要因素。 |
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衡量学习是否达到目标的标准: 掌握生物碱定义,主要理化性质,生物活性,识别常见生物碱及其药物产品,能运用相关实验技术分离生物碱,完成课后习题。 |
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第五章 黄酮类化合物 |
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4 |
5.1概述 |
了解 |
0.5 |
5.2黄酮类化合物的性质 |
掌握 |
1 |
5.3黄酮类化合物的提取与分离 |
掌握 |
1 |
5.4黄酮类化合物的结构分析 |
掌握 |
1 |
5.5黄酮类化合物的应用 |
了解 |
0.5 |
重点与难点:重点:(1)黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结 构类型及代表性化合物的生理活性;(2)黄酮类化合物的主要性质: 色泽、溶解度规律,呈色反应等;(3)黄酮类化合物的提取分离原理; 难点:黄酮类化合物的色泽、溶解度规律呈色反应等。 |
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衡量学习是否达到目标的标准: 掌握黄酮类化合物的结构特征,理化性质,生物活性,能画出黄酮类化合物的母核结构,鉴别不同黄酮化合物,能运用相关实验技术分离黄酮化合物,完成课后习题。 |
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第六章 萜类化合物 |
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3 |
6.1 概述 |
了解 |
0.5 |
6.2萜类化合物的提取与分离 |
理解 |
0.5 |
6.3紫外光谱用于萜类化合物结构的鉴定 |
理解 |
1 |
6.4单萜类化合物 |
掌握 |
0.5 |
6.5倍半萜、二萜和三萜化合物 |
掌握 |
0.5 |
6.6四萜化合物 |
了解 |
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重点与难点:重点:萜类化合物的定义、分类原则;二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据,挥发油的定义;挥发油的主要理化性质及其在提取分离。难点:萜类化合物的分类原则及重要的代表性化合物。 |
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衡量学习是否达到目标的标准: 掌握萜类化合物定义,结构特征,理化性质,提取分离方法,能够在通用化学实验中独立完成精油提取实验,能够回答课题问题和课后习题。 |
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第七章 甾族化合物 |
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3 |
7.1甾族化合物的结构和命名 |
理解 |
0.5 |
7.2甾族化合物的一些反应与构象的关系 |
了解 |
0.5 |
7. 3代表性甾族化合物 |
掌握 |
2 |
重点与难点:重点:(1)甾体类化合物的母核结构特征;(2)强心苷类化合物的骨架特征及生物活性;难点:根据理化性质及谱学数据推测皂苷类成分的化学结构。 |
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衡量学习是否达到目标的标准: 掌握甾体类化合物的母核结构特征,常见化合物,生物活性功能等,能够回答课堂问题、完成课后习题。 |
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第八章 醌类化合物 |
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4 |
8.1醌类化合物的四种主要类型介绍。 |
掌握 |
1 |
8.2醌类化合物的理化性质,用于鉴定的颜色反应。 |
掌握 |
1.5 |
8.3醌类化合物的提取分离方法简介。 |
理解 |
0.5 |
8.4鉴定醌类化合物结构的常用方法,及其在该方法中的特征。 |
掌握 |
1 |
重点与难点:重点:醌类化合物的基本结构类型,重要物理化学性质;鉴定显色反应。难点:羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。 |
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衡量学习是否达到目标的标准: 掌握醌类化合物的结构特征,理化性质,生物活性,能画出醌类化合物的母核结构,鉴别不同醌类化合物,能运用相关实验技术分离醌类化合物,完成课后习题。 |
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第九章 香豆素和木质素 |
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3 |
9.1香豆素 |
掌握 |
2 |
9.2木脂素 |
理解 |
1 |
重点与难点:重点:香豆素和木脂素类化合物的分类;结构特征相关的化合物的化学性质;香豆素荧光性质;香豆素提取方法。难点:香豆素结构与荧光性质关系。 |
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衡量学习是否达到目标的标准: 掌握香豆素类化合物结构特征,理化性质,鉴别方法,能够回答课题问题,完成课后习题。 |
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第十章 海洋天然药物和天然药物开发 |
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2 |
10.1概述 |
了解 |
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10.2大环内酯类 |
了解 |
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10.3聚醚类化合物 |
了解 |
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10.4肽类化合物 |
了解 |
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10.5 C15乙酸原化合物 |
了解 |
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10.6前列腺素类似物 |
了解 |
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10.7海洋天然产物研究实例 |
了解 |
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10.8天然产物开发 |
了解 |
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重点与难点:海洋天然产物的主要化合物类别及其生物活性在药物中的应用;海洋天然药物的发展趋势;天然药物的开发理论和技术。 难点:天然药物的开发理论和技术 |
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衡量学习是否达到目标的标准: 了解海洋天然产物的主要化合物类别及其生物活性在药物中的应用;了解药物化学发展趋势,开发理论和技术,能够回答课堂问题。 |
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第十一章 植 物 性 农 药 |
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2 |
11.1植物源农药、特点与意义 |
了解 |
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11.2植物源农药作用机制与活性 |
了解 |
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11.3主要的植物 |
了解 |
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11.4我国植物性农药发展的历史与现状 |
了解 |
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重点与难点:重点:植物源农药、特点与意义;活性及作用机制。 难点:植物源农药作用机制与活性。 |
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衡量学习是否达到目标的标准: 了解植物源农药、特点与意义,重要植物源农药,充分意识绿色农药对食品安全的重要性,能够回答课堂问题。 |
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五、推荐教材和教学参考资源
1.推荐教材材:
【1】 刘湘,汪秋安 编著. 天然药物化学(第二版). 化学工业出版社,2011
参考书:
【2】 姚新生 主编. 天然药物化学(第三版). 北京:人民卫生出版社, 2001.
【3】J.Mann, R.S. Davidson et al.《Natural Products》世界图书出版公司,1994
【4】 孙文基等, 天然药物成分提取分离与制备,中国医药科技出版社,1994
【5】 哈成勇等, 天然产物化学与应用,化学工业出版社,2003
2.教学参考资源
【1】宋光泉主编.通用化学实验技术[M].(上下册).广东:广东高教出版社, 2007(第二版)
【2】古练权,马林主编.生物有机化学[M]. 北京:高等教育出版社,施普林格出版社,1998
大纲修订人: 程杏安 修订日期:2017-12-20
大纲审定人: 审定日期: