Organic Chemistry
一、课程基本信息
学 时:72学时
学 分:4.5
考核方式:闭卷考试。平时成绩(包括作业、小测验)占总评的30%、期末考试占总评的70%。
中文简介:有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其相互转化规律的学科,是应用化学、化工、及材料类各专业及相关专业(环境、生物科学等)的重要基础课,是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学主要讲授有机化学基本知识、基本反应、分析鉴定、制备合成、基本结构与性能关系,以及主要的有机化学反应机理,介绍学科发展前沿。
二、 教学目的与要求
通过本课程的学习,使学生系统地学习有机化学学科发展的前沿动态和重要有机化学知识;掌握有机化学基础知识;关注相关的应用信息;对有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用有较好认识。具体包括以下几方面:
(1)掌握一般有机化合物的命名、各类化合物的制备及主要的物理性质和化学性质,熟悉主要有机试剂及具体应用。
(2)熟悉各类有机化合物的定性鉴定、分离方法和了解某些定量测定方法;初步学会解析图谱,能根据图谱数据推出一般有机化合物的结构。
(3)掌握一般有机化合物分子结构和性能的关系;掌握有机活泼中间体正碳离子,负碳离子,自由基的生成和反应;能用结构理论、热力学、动力学来解释一般有机化合物的稳定性和反应;基本掌握自由基取代、亲电加成、亲核加成、消除和芳香族亲电取代、亲核取代等反应机理。
(4)在熟悉各类有机化合物性质及制备的基础上,能将这些知识灵活应用于有机合成。
(5)对于与有机化学密切相关的石油化工、能源、材料、环境等学科有一定的了解,并对这些学科与国民经济、社会生活的联系有一定的认识。
三、教学方法与手段
课堂讲授、难题讨论、多媒体演示和实验答疑。
四、 教学内容及目标(标题黑体,小四)
教学内容 |
教学目标(掌握、理解、了解) |
学时 分配 |
第一章 绪论 |
|
|
第一节 有机化合物和有机化学 |
了解 |
0.5 |
第二节 有机化合物的结构特征 |
掌握 |
0.5 |
第三节 有机反应中的共价键断裂 |
掌握 |
1 |
第四节 有机反应的酸碱概念 |
掌握 |
1 |
第五节 有机化合物的分类 |
理解 |
0.5 |
重点与难点: 共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准(每章最后): 1. 有机化合物及有机化学的定义。 2. 共价键的形成——价键法 (sp3,sp2,sp杂化,σ键与π键) 3. 有机化合物构造式的表示方法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。 |
|
|
第二章 饱和烃 |
|
|
第一节 烷烃的结构 |
掌握 |
1 |
第二节 烷烃的命名 |
掌握 |
1 |
第三节 烷烃的物理性质 |
掌握 |
1 |
第四节 烷烃的化学性质 |
掌握 |
1.5 |
第五节 环烷烃的分类和命名 |
掌握 |
1.5 |
第六节 单环烷烃的性质 |
掌握 |
1.5 |
第七节 单环烷烃的结构 |
掌握 |
1.5 |
重点与难点: 命名;立体异构;卤代反应及其反应历程。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1. 链烷烃的构象异构及表示方法。 2. 链烷烃的物理性质、化学性质——卤代反应历程、自由基的结构及稳定性、各类氢原子的相对活性。 3. 环烷烃的结构命名及化学性质。环己烷的构象异构和构型异构。 |
|
|
第三章 对映异构 |
|
|
第一节 对映异构 |
掌握 |
0.5 |
第二节 分子中有一个手性碳原子的对映异构 |
掌握 |
1 |
第三节 分子中含有两个手性碳原子的对映异构 |
掌握 |
1 |
第四节 脂环化合物的对映异构 |
理解 |
0.5 |
重点与难点: 立体异构——构型异构。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1. 分子的手性、手性碳原子、对称因素、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体。 2. Fischer投影式的书写方法及注意事项。 3. 构型的标记方法(D/L法和R/S法)。 4. 含一个、两个手性碳原子的光学异构。 |
|
|
第四章 不饱和烃 |
|
|
第一节 烯烃的结构 |
理解 |
0.5 |
第二节 烯烃的分类与命名 |
掌握 |
1 |
第三节 烯烃的物理性质 |
理解 |
0.5 |
第四节 烯烃的化学性质 |
掌握 |
1 |
第五节 炔烃的结构和命名 |
掌握 |
1 |
第六节 炔烃的物理性质 |
理解 |
0.5 |
第七节 炔烃的化学性质 |
掌握 |
1.5 |
第八节 共轭二烯烃的结构 |
理解 |
0.5 |
第九节 共轭二烯烃的化学性质 |
掌握 |
1.0 |
第十节 共轭体系和共轭效应 |
掌握 |
0.5 |
第十一节 不饱和烃的聚合 |
理解 |
1.0 |
重点与难点: 不饱和烃的系统命名法,亲电加成反应历程及其立体化,。共轭效应。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1.不饱和烃的化学性质(亲电加成反应、氧化反应、α- H的反应。 2.不饱和烃的亲电加成反应历程及其立体化学。 3.共轭二烯烃的化学性质。共轭体系、共轭效应。 4.周环反应。 |
|
|
第五章 芳香烃 |
|
|
第一节 芳烃的分类和命名 |
掌握 |
1.0 |
第二节 苯的结构和芳香性 |
掌握 |
1.0 |
第三节 单环芳烃的物理性质 |
掌握 |
1.0 |
第四节 单环芳烃的化学性质 |
掌握 |
1.0 |
第五节 稠环芳烃与多环芳烃 |
掌握 |
1.0 |
第六节 非苯芳烃 |
掌握 |
1.0 |
重点与难点: 1. 亲电取代反应历程、定位规律及其理论解释。 2. 芳香性及其判据。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1. 苯和萘的结构。 2. 单环芳烃的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F-C烷基化和酰基化、氯甲基化);加成反应;氧化反应及侧链自由基卤代反应。 |
|
|
第七章 卤代烃 |
|
|
第一节 卤代烃的分类和命名 |
掌握 |
0.5 |
第二节 卤代烃的结构 |
掌握 |
0.5 |
第三节 卤代烃的物理性质 |
掌握 |
0.5 |
第四节 卤代烃的化学性质 |
掌握 |
1.5 |
第五节 卤代烯烃和芳卤 |
掌握 |
1.5 |
第六节 多卤代烃 |
理解 |
0.5 |
第七节 氟代烃 |
了解 |
0.5 |
第八节 卤代烃与金属的反应 |
理解 |
0.5 |
重点与难点: 亲核取代反应和消除反应的反应历程及影响因素。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1. 亲核取代反应历程(SN1、SN2)及影响因素。 2. 消除反应历程(E1、E2)及影响因素。 |
|
|
第八章 醇、酚、醚 |
|
|
第一节 醇的结构、分类、命名 |
掌握 |
1.0 |
第二节 醇的物理性质 |
掌握 |
0.5 |
第三节 醇的化学性质 |
掌握 |
1.0 |
第四节 硫醇 |
掌握 |
0.5 |
第五节 酚的结构和命名 |
掌握 |
0.5 |
第六节 酚的物理性质 |
掌握 |
0.5 |
第七节 酚的化学性质 |
掌握 |
1.0 |
第八节 醚的结构、分类、命名 |
理解 |
0.5 |
第九节 醚的物理性质 |
理解 |
0.5 |
第十节 醚的化学性质、环醚、硫醚 |
掌握 |
1.0 |
重点与难点: 命名;醇酚醚的物理化学性质。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1. 醇与氢卤酸的反应、醇的氧化、还原反应。 2. 酚的物理化学性质以及酸性影响。 3. 醚的碱性以及醚键断裂的性质。 |
|
|
第九章 醛和酮 |
|
|
第一节 醛和酮的结构、分类和命名 |
掌握 |
1 |
第二节 醛和酮的物理性质 |
掌握 |
0.5 |
第三节 醛和酮的物理性质 |
掌握 |
1.0 |
第四节 α、β-不饱和醛酮 |
掌握 |
1.5 |
第五节 二羰基化合物 |
掌握 |
1.5 |
第六节 醌 |
掌握 |
0.5 |
重点与难点: 醛、酮的亲核加成反应、α-氢的反应、氧化及还原反应,并注意醛、酮化学反应的异同点。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1. 掌握醛、酮的分类、命名、结构和化学性质,特别是醛、酮的亲核加成反应; 2. α-氢的反应、氧化及还原反应,并注意醛、酮化学反应的异同点;了解醌的分类、命名和化学性质。 |
|
|
第十章 羧酸和取代酸 |
|
|
第一节 羧酸的结构与命名 |
掌握 |
1 |
第二节 羧酸的物理性质 |
掌握 |
0.5 |
第三节 羧酸的化学性质 |
掌握 |
1 |
第四节 取代酸 |
掌握 |
0.5 |
重点与难点: 命名;诱导效应对羧酸酸性的影响。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 掌握羧酸、取代酸的命名结构及其化学性质。 |
|
|
第十一章 羧酸衍生物 |
|
|
第一节 羧酸衍生物的结构和命名 |
掌握 |
1 |
第二节 羧酸衍生物的物理性质 |
掌握 |
1 |
第三节 羧酸衍生物的化学性质 |
掌握 |
1 |
第四节 β-二羰基化合物 |
掌握 |
1.5 |
第五节 类酯 |
掌握 |
1.5 |
重点与难点: 命名;羧酸衍生物的性质、结构等。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1. 掌握羧酸衍生物的分类和命名,羧酸、羧酸衍生物、羟基酸和羰基酸的化学性质; 2. 了解几种重要有机化合物的 互变异构现象。 |
|
|
第十二章 有机含氮化合物 |
|
|
第一节 硝基化合物分类、结构和命名 |
掌握 |
1.0 |
第二节 硝基化合物的物理性质 |
掌握 |
0.5 |
第三节 硝基化合物的化学性质 |
掌握 |
1.0 |
第四节 胺的结构、分类、命名 |
掌握 |
1.0 |
第五节 胺的物理性质 |
掌握 |
0.5 |
第六节 胺的化学性质 |
掌握 |
1.0 |
第七节 季铵盐和季铵碱 |
理解 |
0.5 |
第八节 重氮及偶氮化合物 |
理解 |
1.0 |
第九节腈类化合物 |
了解 |
0.5 |
重点与难点: 胺、酰胺的结构和命名,胺和酰胺的化学性质,特别是重氮盐转化为酚类、苯甲腈等的反应和Hoffmann反应的应用。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 掌握胺、酰胺的结构和命名,胺和酰胺的化学性质,特别是重氮盐转化为酚类、苯甲腈等的反应和Hoffmann反应的应用;了解氨基甲酸酯类物质、偶氮化合物、重氮盐、季铵类物质的命名,以及硝基化合物的性质。 |
|
|
第十三章 杂环化合物 |
|
|
第一节 杂环化合物的分类和命名 |
掌握 |
1.0 |
第二节 单杂环化合物的结构和芳香性 |
掌握 |
1.0 |
第三节 五元杂环化合物 |
理解 |
0.5 |
第四节 六元杂环化合物 |
理解 |
0.5 |
重点与难点: 杂环化合物的分类和命名,以及五员单杂环化合物呋喃、噻吩和吡咯,六员单杂环吡啶的化学性质。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1. 掌握杂环化合物的分类和命名,以及五员单杂环化合物呋喃、噻吩和吡咯,六员单杂环吡啶的化学性质;了解一些重要的、常见的杂环衍生物和生物碱。 |
|
|
第四章 碳水化合物 |
|
|
第一节 碳水化合物的来源和分类 |
了解 |
0.5 |
第二节 单糖 |
掌握 |
1 |
第三节 二糖 |
掌握 |
1 |
第四节 多糖 |
了解 |
0.5 |
重点与难点: 单糖的结构(构型、透视式、构象式)、变旋现象和单糖的化学性质,以及一些常见单糖的投影式。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1. 掌握单糖的结构(构型、透视式、构象式)、变旋现象和单糖的化学性质,以及一些常见单糖的投影式;了解二糖和多糖的结构和性质。 |
|
|
第十五章 蛋白质及核糖 |
|
|
第一节 肽的结构和命名 |
了解 |
0.5 |
第二节 多肽 |
理解 |
0.5 |
第三节 蛋白质 |
掌握 |
1.0 |
重点与难点: 氨基酸的化学性质、蛋白质的理化性质。 |
|
|
衡量学习是否达到目标的标准: 1. 熟练掌握氨基酸的化学性质、肽的结构、蛋白质的理化性质、DNA和RNA的组成; 2. 熟记几种常见氨基酸的结构和特性。 |
|
|
五、推荐教材和教学参考资源
(1)邢其毅等编.基础有机化学(上下册,第二版).高等教育出版社,1994.6
(2)宋光泉等,新编有机化学(第一版).中国农业出版社,2005
(3)高鸿宾主编.有机化学(第三版). 高等教育出版社,1999.9.(面向21世纪课程教材)
(4 )胡宏纹,有机化学(上下册,第二版). 高等教育出版社出版,1990
(5)唐有祺等主编.化学与社会(第一版).高等教育出版社,1997.7.
大纲修订人: 龚圣、杨丹 修订日期:2017.12.20
大纲审定人: 审定日期: